Das sowjetische bemannte Mondprogramm der 1960^er Jahre war von einer Reihe entmutigender Fehlschläge geprägt. Die Ursachen für die Misere waren vielschichtig. Einerseits lähmte das Kompetenzgerangel der sowjetischen Konstruktionsbüros das Programm, andererseits fehlte es an politischer Unterstützung und somit auch an Finanzmitteln. Auch waren bei der Entwicklung des neuen Sojus Raumschiffs die Grenzen der sowjetischen Hochtechnologie deutlich geworden. Das System war weitaus komplexer, als die bisherigen Wostok/Woschod Kapseln. Und dann mußten auch noch zwei neue Trägerraketen zur Serienreife gebracht und für bemannte Einsätze zertifiziert werden. Natürlich mußte auch die NASA mit ihrem Apollo-​Saturn Programm ebendiese Probleme überwinden. Doch war die Mondlandung in den USA offiziell zu nationalen Aufgabe erklärt worden. Dementsprechend war es dort um die finanzielle, materielle und personelle Unterstützung weitaus besser bestellt.
Beide Nationen mußten abgesehen vom Mondlander auch ein vollkommen neues Raumschiff für den Flug zum Mond entwickeln. Dabei blieben Rückschläge nicht aus. Zunächst traf es die USA, als im Januar 1967 bei einem Brand drei Astronauten während eines simulierten Countdowns in ihrer Apollo umkamen. Nur drei Monate später verlor die Sowjetunion mit Wladimir Komarow ihren ersten Kosmonauten im Einsatz. Um den Entwicklungsrückstand aufzuholen, war bereits die erste bemannte Sojus Mission als äußerst komplexes Unternehmen ausgelegt worden. 24 Stunden nach dem Start von Sojus 1 sollte das mit drei Kosmonauten besetzte Sojus 2 Raumschiff folgen. Beide würden im Weltraum koppeln und zwei der drei Kosmonauten außenbords von Sojus 2 nach Sojus 1 hinüberwechseln. Damit sollten gleich mehrere der grundlegenden Elemente einer Mondmission demonstriert werden. Einerseits die Kopplung zwischen Raumschiff und Mondlander, andererseits der Besatzungstransfer. Da nämlich der bis dahin entwickelte Kopplungsadapter über keine Durchstiegsmöglichkeit verfügte, mußte das riskante Manöver außenbords erfolgen. Das Manöver wäre auch die erste Bewährungsprobe des neuen „Jastreb“ Raumanzugs gewesen. Doch schon kurz nach dem Start von Sojus 1 waren alle Hoffnungen auf einen Durchbruch geplatzt. Komarow kämpfte mit einer Reihe von Problemen an Bord seines Raumschiffs. Das gravierendste davon war, daß sich eine der beiden Solarzellenflächen nicht entfalten ließ. Damit blieb nur, ihn baldmöglichst zur Erde zurückzuholen. In der Landephase kam es dann aber zu einer tragischen Kette von Ereignissen, die dazu führte, daß sich der Fallschirm der Landekapsel nicht entfaltete. Dem Kosmonauten blieb keine Überlebenschance. Die Untersuchung des startbereiten Sojus 2 Raumschiffs brachte die Ursachen zutage. Hätte man Sojus 2 ebenfalls in diesem Zustand gestartet, wäre auch seine Besatzung todgeweiht gewesen.
Der Schock saß tief. Zwar war bekannt gewesen, daß das Sojus Raumschiff noch längst nicht alle Kinderkrankheiten überwunden hatte. Doch hatte man das Risiko als beherrschbar eingestuft und nur daher einen bemannten Flug bewilligt. Nun mußten nicht nur die Fehler behoben werden, die der Flug von Sojus 1 zutage gefördert hatte. Auch sonst wurde die Entwicklung nochmals auf den Prüfstand gestellt. Das Erprobungsprogramm sah nun auch ein eher stufenweises Vorgehen vor. Die erste Stufe wurde erreicht, als am 30.10.1967 die beiden unbemannten Sojus Raumschiffe Kosmos 186 und Kosmos 188 ein automatisches Docking erreichten. Doch perfekt war auch dieses Manöver, das international große Beachtung fand, nicht. Denn die elektrischen Verbindungen zwischen beiden Raumschiffen konnten nicht hergestellt werden. Und dann geriet Kosmos 188 auch noch wegen eines Sensorfehlers auf eine falsche Abstiegsbahn und mußte gesprengt werden. Die Wiederholung des Unternehmens mit Kosmos 212 und Kosmos 213 im April 1968 war aber nahezu perfekt. Jetzt war es an einem Kosmonauten, mit seinem Sojus Raumschiff ein Docking zu erreichen. Doch Georgi Beregowoi, dem diese Aufgabe zugefallen war, mißlang das Rendezvousmanöver. Fehleinschätzungen des Kosmonauten führten dazu, daß der Anflug abgebrochen werden mußte. Doch auch nach seiner Meinung hatte sich das Raumschiff, einschließlich der Rendezvous– und Steuerungssysteme, ausgezeichnet bewährt. Daher wurde keine reine Wiederholung der Mission geplant. Vielmehr sollte nun doch die komplexe Mission, wie sie ursprünglich mit Sojus 1/Sojus 2 geplant gewesen war, nachgeholt werden. Zwar hatte man die erste Etappe im „Wettlauf zum Mond“ mittlerweile verloren, als die USA mit Apollo 8 den Mond erstmals bemannt umkreisten. Doch noch bestand die Chance, daß der erste Landeversuch in einer Katastrophe endete. Dann wäre man wieder im Rennen gewesen. Und außerdem begann sich das Sojus Programm zunehmend zu emanzipieren und als Basis für kommende zivile und militärische Applikationen im Erdorbit abzuzeichnen. Also wurden zum Jahreswechsel 1968/69 zwei Sojus Raumschiffe in Baikonur startklar gemacht. Zunächst hob am 14.01.1969 Sojus 4 unter dem Kommando von Wladimir Schatalow ab. Einen Tag später folgte das nächste Sojus 7 K-​OK Raumschiff, Sojus 5, mit Boris Wolynow, Alexej Jelissejew und Jewgeni Chrunow an Bord. Zunächst näherte sich Sojus 5 an Sojus 4 an. Das eigentliche Rendezvous steuerte jedoch unter Einsatz der Handsteuerung Sojus 4 Kommandant Schatalow. Nachdem die sichere Verbindung aller Systeme bestätigt war, begannen die Vorbereitungen für den geplanten Besatzungstransfer. Dazu mußten sich Jelissejew und Chrunow in die Orbitalsektion von Sojus 5 begeben, wo sie ihre „Jastreb“ Raumanzüge anlegten. Dann wurden die Orbitalmodule beider Raumschiff entlüftet und die beiden Kosmonauten verließen zum ersten und bisher einzigen Mal ein Sojus Raumschiff durch die dort angebrachte Luke. Obwohl dieses Manöver immer wieder trainiert worden war, hatten die Kosmonauten dabei einige Probleme beim Aktivieren der Lebenserhaltungssysteme ihre Anzüge. Doch schließlich konnten sie sich innerhalb einer halben Stunde entlang einiger Handläufe zum Sojus 4 Orbitalmodul hinüberhangeln und in dieses einsteigen. Unglücklicherweise verlor Jelissejew dabei die Filmkamera, mit der er den Überstieg von Chrunow dokumentiert hatte. Immerhin konnten sie den Sojus 4 Kommandanten Schatalow mit druckfrischen Zeitungen, die seinen Start feierten, „erfreuen“. Nach nur 4:34 h trennten sich beide Raumschiffe wieder und Sojus 4 leitete nach Abschluß einiger Forschungen und Tests am 17.01.1969 die Landung ein. Diese verlief reibungslos und so gab es keine Bedenken hinsichtlich der Landung von Sojus 5. Kommandant Wolynow hatte auf Anweisung des Kontrollzentrums zuvor die Handsteuerung seines Raumschiffs übernommen und die manuelle Orientierung für das Retromanöver geprobt. Nachdem dies ohne Schwierigkeiten gelungen war, sollte auch die tatsächliche Landung so eingeleitet werden. Doch diesmal gelang das Manöver nicht, ebensowenig beim nächsten Erdumlauf. Daraufhin aktivierte Wolynow beim nächsten Überflug die Notautomatik. Diese arbeitete auch exakt das vorgegebene Programm ab. Doch löste sich die Gerätesektion nicht vollständig von der Kommmando– und Landeeinheit, ein Problem, das bereits aus dem Wostok Programm bekannt war. Diesmal waren die Konsequenzen aber dramatischer. Aufgrund der Schwerpunktlage trat das Raumschiff wild taumelnd mit der Luke statt dem Hitzeschild voran in die Atmosphäre ein. Bald breitete sich dichter Rauch in der Kabine aus. Wolynow rechnete damit, daß die Lukendichtungen wohl nur noch wenige Minuten durchhalten würden. Da er keinen Raumanzug trug, schwanden seinen Überlebenschancen zusehends. Wolynow versuchte dennoch, einen kühlen Kopf zu bewahren. Trotz hoher negativer Beschleunigungen von bis zu 9 g sprach er seine Beobachtungen auf das mitlaufende Bandgerät. Zudem riß er die wichtigsten Seiten aus dem Logbuch, steckte sie in die Buchmitte und stopfte es unter seinen Sitz in der Hoffnung, daß die Notizen dort vielleicht eine Bruchlandung überstehen würden. Sicherlich hatte er in diesen Augenblicken die Bilder von der Absturzstelle von Sojus 1 vor Augen. Dann explodierten auch noch die Treibstofftanks in der Gerätesektion. Die Druckwelle verformte die Luke nach innen, doch noch immer hielt sie den Belastungen stand. Und immer noch taumelte das Raumschiff wild, denn der Treibstoffvorrat, der dafür berechnet war, die Landesektion beim Abstieg ruhig zu halten, war bei dem vergeblichen Versuch den wesentlich größeren Verband aus Lande– und Gerätemodul zu stabilisieren, rasch aufgebraucht. Doch buchstäblich in letzter Minute brachen die beiden Module außeinander und die Landekapsel orientierte sich doch noch Hitzeschild voran. Jetzt aber bedrohte ein neues Problem Wolynows Leben. Der Fallschirm über der trudelnden Kapsel entfaltete sich nicht korrekt, da sich die Fallschirmleinen verfangen hatten. Mit nur teilweise entfalteter Kappe näherte sich die Kapsel viel zu schnell der Erde. Wolynow blieb nur, sich auf einen harten Aufprall einzustellen. Was er zum Glück nicht wußte, war, daß auch das Bremsraketenpaket, das den Aufprall abmindern sollte, Schaden genommen hatte. Der Aufprall erfolgte mit brutaler Härte. Doch der Konturensitz verhinderte das Schlimmste. Zwar rissen seine Gurte und Wolynow brach sich den Kiefer, verlor mehrere Zähne. Aber er war am Leben. 600 km vom Zielgebiet und den wartenden Rettungsmannschaften entfernt saß der verletzte Kosmonaut in seiner Kapsel. Diese kühlte bei Außentemperaturen von –36° C rasch aus. Wolynow mußte handeln. Mühsam öffnete er die beschädigte Ausstiegsluke und entdeckte zu seiner Freude in einiger Entfernung die Rauchsäule einer Bauernhütte. Dorthin schleppte er sich und erwartete die Bergungsmannschaften.
Erstaunlicherweise hatte Wolynow die Landung tatsächlich ohne ernste Verletzungen überstanden. Auch mental war er stark genug, das Geschehen zu verarbeiten. Und so flog er tatsächlich im Sommer 1976 als Kommandant der Sojus 21 Mission zur Raumstation Saljut 5. Sein Einsatz wurde mit der zweifachen Verleihung des Titels „Held der Sowjetunion“ gewürdigt.