Als letzte Mondsonde der zweiten Generation startete die Sowjetunion am 07.04.1968 von Baikonur die auf der Basis von Luna 12 entwickelte Luna 14. Ihre primäre Aufgabe bestand in der Fortführung des Programms, das Kosmos 159 noch im Orbit zu absolvieren gehabt hatte: Test der Kommunikations– und Bahnverfolgungssysteme für das bemannte Mondprogramm. Luna 14 führte hierzu eine identische Kommunikationsnutzlast mit, wie sie für das bemannte Sojus-​/Sond-​Raumschiff vorgesehen war. Zunächst wurde die Sonde von ihrer Molnija-​M 8K78M mit Block-​L Fluchtstufe auf eine Parkbahn um die Erde befördert, aus der der Start in Richtung Mond erfolgte. Nach einem Korrekturmanöver am 08.04.1968 schwenkte der Orbiter vom Typ E-​6LS am 10.04.1968 in eine Mondumlaufbahn zwischen 160 und 270 km Bahnhöhe ein. Übermittelt wurden Meßdaten von verschiedenen Strahlungsmeßgeräten (Dosimeter und Radiometer). Ein technologisches Programm diente der Erprobung von elektrischen Antrieben und verschiedenartiger Lager bzw. Getriebe für das in Entwicklung befindliche Mondfahrzeug Lunochod. Getestet wurden Baugruppen aus Metall und Keramik in Verbindung mit verschiedenen Schmiermitteln. Die Mission verlief insgesamt sehr erfolgreich, allerdings für Beobachter auch unspektakulär. Das nährte Spekulationen, wonach eigentlich eine fotografische Mission geplant gewesen war. Für das Primärziel der Mission bedeutsam war, daß eine stabile Kommunikation Erde-​Mond und Mond-​Erde während des gesamten Fluges aufrechterhalten werden konnte. Aber auch die ingenieurtechnischen und wissenschaftlichen Experimente lieferten wertvolle Daten. Und da die Batterien statt der vorausberechneten 30 sogar 75 Tage durchhielten, konnten mehr Daten gewonnen werden, als die Ingenieure erwartet hatten. 271 Kommunikationssitzungen wurden unternommen.